Gary po raz pierwszy wzbudził zainteresowanie Waltera Smitha, kiedy przechodził przez młodzieżowe ekipy na Tynecastle Stadium, zdobył między innymi tytuł najlepszego młodego zawodnika roku w Szkocji. Były reprezentant szkockiej młodzieżówki zrobił krok w stronę seniorskiej reprezentacji zastępując swojego poprzedniego, jak i okazało się aktualnego partnera z obrony, Davida Weira, podczas kwalifikacji do Mistrzostw Świata przeciwko Łotwie w 2000 roku. Występował regularnie w reprezentacji swojego kraju cały czas od tamtego momentu i nawet strzelił gola w pierwszym meczu Bertiego Vogsa jako selekcjonera reprezentacji Szkocji wygranym 2:0 z Islandią w 2002 roku. Pomimo tego, że większość sezonu 2004/05 stracił przez kontuzje i zawieszenia, podpisał w lecie 2005 roku nowy kontrakt na 3 lata. W sezonie 2005/06 Gary rozegrał jedynie 8 spotkań, a w kolejnym 17. W ostatnim meczu sezonu 2006/07 Naysmith strzelił jedną z bramek w wygranej 3-1 z Portsmouth, co było również jego pożegnaniem z Goodison Park. W lecie za milion funtów został sprzedany do Sheffield United.


«wstecz